Электронная почта S/MIME, отправленная через Python и Microsoft Graph, работает в Gmail, но не в Outlook ⇐ Python

[Anonymous]

Я пытался отправить электронное письмо S/MIME, созданное на Python, с помощью Microsoft Graph. Электронное письмо было успешно отправлено, и Gmail и приложение iOS Mail на моем iPhone распознали отправителя как доверенного с действительным сертификатом. На этих платформах все выглядело нормально.
Однако, когда я открыл то же письмо в Outlook, я столкнулся со следующими проблемами:

• Outlook отобразил предупреждение о том, что в сертификате возникла проблема и содержимое могло быть изменено.
• Содержимое электронного письма было преобразовано во вложение с именем winmail.dat (Content-Type: application/ms-tnef).
• Подпись S/MIME не отображалась должным образом, а электронное письмо не прошло проверку DKIM и DMARC (dkim=none, dmarc=none).

Такое поведение вызывает недоумение. поскольку электронная почта правильно распознается на других платформах. Есть ли что-то особенное в том, как Outlook обрабатывает электронные письма S/MIME, что может вызвать эту проблему? Может ли это быть связано с кодировкой или форматированием MIME при отправке электронной почты через Graph API?

Подробнее здесь: https://stackoverflow.com/questions/791 ... t-in-outlo